Η σημερινή εξέλιξη αφορά έναν χώρο με ιστορία που ανάγεται στις πρώτες δεκαετίες του 20ού αιώνα, αλλά συνδέεται με μια πολύ παλαιότερη ιστορική τοπογραφία της πόλης. Το τοπωνύμιο «Γυαλί Καφενέ» καταγράφεται σε επίσημα έγγραφα ήδη από τα πρώτα χρόνια μετά την απελευθέρωση των Ιωαννίνων, το 1913. Η ΔΗΑΝΕΤΑΙ αναφέρει ότι το πρώτο καφενείο ήταν ξύλινο και υαλόφρακτο, ενώ το 1923 το Δημοτικό Συμβούλιο είχε ήδη συζητήσει εργασίες επισκευής στο ακίνητο.

Η περιοχή, ωστόσο, είχε ιδιαίτερη σημασία πολύ πριν από την εμφάνιση του καφενείου. Κατά την ύστερη οθωμανική περίοδο φέρεται να υπήρχε εκεί «κλούκι», δηλαδή στρατιωτικός σταθμός ελέγχου για την είσοδο και την έξοδο από την πόλη. Σύμφωνα με την ιστοριογραφική παράδοση που έχει καταγράψει ο Δημήτρης Σαλαμάγκας, το καφενείο δημιουργήθηκε αργότερα στη θέση αυτού του σταθμού.

Η ονομασία του χώρου έχει επίσης αποτελέσει αντικείμενο ιστορικής και γλωσσολογικής συζήτησης. Η καθιερωμένη μορφή «Γυαλί Καφενέ» συνδέθηκε με την ξύλινη και υαλόφρακτη κατασκευή του πρώτου καφενείου. Ωστόσο, ο καθηγητής Γλωσσολογίας Κώστας Οικονόμου έχει υποστηρίξει διαφορετική ετυμολογική προσέγγιση, θεωρώντας ορθότερη τη γραφή «Γιαλί Καφενέ», από την τουρκική λέξη yali, που δηλώνει την παραλιακή τοποθεσία και συνδέεται με την παλαιότερη σχέση της περιοχής με τη λίμνη.

Η σχέση της περιοχής με τη λίμνη αποτυπώνεται και στην ιστορία της οικογένειας Σταύρου. Στην ευρύτερη θέση όπου βρίσκεται σήμερα το κτίριο Γεωργίου Σταύρου υπήρχε η κατοικία του Ιωάννη Σταύρου, σημαντικού οικονομικού παράγοντα της εποχής του Αλή πασά. Σύμφωνα με ιστορικές και πολεοδομικές αναφορές, η κατοικία συνδεόταν με τη λίμνη μέσω πλωτού καναλιού.

Αργότερα, στη θέση της κατοικίας ανεγέρθηκε, από το κληροδότημα του Γεωργίου Σταύρου, γιου του Ιωάννη Σταύρου, το ορφανοτροφείο αρρένων. Ο Γεώργιος Σταύρου υπήρξε σημαντικός ευεργέτης και πρώτος διοικητής της Εθνικής Τράπεζας. Το κτίριο που φέρει το όνομά του βρίσκεται απέναντι από το Γυαλί Καφενέ και σήμερα στεγάζει υπηρεσίες της Δευτεροβάθμιας Εκπαίδευσης Ιωαννίνων. Η μικρή πλατεία μπροστά από το κτίριο φέρει επίσης το όνομα του Γεωργίου Σταύρου.

Η περιοχή ήταν γνωστή κατά τον 19ο και τις αρχές του 20ού αιώνα και με άλλες ονομασίες. Ο Δημήτρης Σαλαμάγκας καταγράφει τις ονομασίες «Πλάτανος» και «Σταφυλοπάζαρο». Η πρώτη σχετιζόταν με τον πλάτανο που υπήρχε στην περιοχή, ενώ η δεύτερη με τη συγκέντρωση σταφυλιών που προορίζονταν για πάτημα.

Το πρώτο καφενείο καταστράφηκε από πυρκαγιά το 1930. Ακολούθησε η ανέγερση νέου κτιρίου και, στη συνέχεια, του σημερινού, το οποίο αποτελεί την τρίτη κατά σειρά κατασκευή. Η νεότερη αυτή φάση συνδέεται με τη δεκαετία του 1970. Το 1971 ο Δήμος Ιωαννιτών ανέθεσε στον αρχιτέκτονα Άρη Κωνσταντινίδη τη μελέτη για νέο κτίριο Γυαλί Καφενέ. Τα σχέδιά του, όμως, δεν εγκρίθηκαν και το έργο δεν υλοποιήθηκε με τη μελέτη αυτή.

Στη νεότερη ιστορία του, το Γυαλί Καφενέ συνδέθηκε ιδιαίτερα με τους μουσικούς και τους οργανοπαίκτες της Ηπείρου. Για πολλές δεκαετίες αποτελούσε σημείο συνάντησης όπου γίνονταν συμφωνίες για πανηγύρια, γάμους, ζιαφέτια και άλλες κοινωνικές εκδηλώσεις. Η γειτνίασή του με τον παλιό υπεραστικό σταθμό των ΚΤΕΛ, ο οποίος λειτουργούσε στην οδό Ζωσιμάδων μέχρι το 2009, ενίσχυσε ακόμη περισσότερο τον ρόλο του ως σημείου συνάντησης ανθρώπων από διαφορετικές περιοχές της Ηπείρου.

Το Γυαλί Καφενέ αποτελεί σήμερα δημοτικό ακίνητο υπό τη διαχείριση της ΔΗΑΝΕΤΑΙ. Μετά το κλείσιμο της επιχείρησης, το ακίνητο περνά σε μια νέα φάση, καθώς η διαχειρίστρια εταιρεία καλείται να αποφασίσει για τη μελλοντική του αξιοποίηση. Το ιστορικό του, από το παλαιό τοπωνύμιο και την οθωμανική περίοδο έως το καφενείο των μουσικών και το σημερινό δημοτικό ακίνητο, αποτελεί πλέον το υπόβαθρο πάνω στο οποίο θα διαμορφωθεί η επόμενη ημέρα του χώρου (;)